HORMONII DE STRES - CÂTEVA REACȚII SPECIFICE DATE DE ADRENALINA ȘI NORADRENALINA DE SINTEZĂ

Adrenalina (epinefrina), hormon secretat de glanda medulosuprarenală este produsă în câţiva neuroni ai sistemului nervos central şi în celulele cromafineai medularelor adrenale. Celulele cromafine sunt celule neuroendocrine, aflate în medulara glandelor adrenale și în alți ganglioni din sistemul nervos simpatic, derivă din crestele neurale embrionice și secretă adrenalină, noradrenalină și encefalină. Celulele cromafine joacă un rol important în răspunsul luptă sau fugi. Sunt denumite cromafine deoarece pot fi vizualizate prin colorarea cu săruri de crom. Sărurile cromafine oxidează și polimerizează catecolaminele pentru a forma culoarea maro, mai ales în celulele care secretă noradrenalină. Adrenalina este primul hormon izolat în stare cristalizată (Takamine, Aldrich, von Furth, 1901). În termeni medicali, epinefrina face parte din grupul de monoamine numite catecolamine.
Formula moleculară: C9H13NO3. Masa molară: 183.204 g/mol. Aspect: Cristale incolore. Stare de agregare: solid. Densitare: 1.283 g/cm3. Punct de topire: 211–212 °C. Ph: 8,6. Solubilitate: bună în apa minerală. Formula de structură prezintă două grupe hidroxil fenolic, o grupare hidroxil alcoolic secundar și o grupare amino secundară.
Acţiune biologică: cele mai importante roluri ale adrenalinei (împreună cu celelalte catecolamine) – facilitarea transmiterii nervoase la nivelul creierului; creșterea frecvenței cardiace, a presiunii sanguine; vasoconstricție; vasodilataţie, dilatarea bronhiilor și pregătirea organismului pentru o producere masivă de energie prin arderea lipidelor (lipoliză) și sinteza glucozei. Concentrația normală de adrenalină în sânge este sub 100 ng/l (ca. 500 pmol/l).
Efectele secundare ale epinefrinei: la copii paloare, transpirație excesivă, nervozitate și bătăi de inimă mai rapide; crește tensiunea arterială și nivelul de glucoză din sânge; îngustează vasele sanguine şi provoacă, prin aceasta, o mărire a tensiunii arteriale, lărgind pupila, accelerând bătăile inimii şi inhibând mişcările stomacului şi ale intestinului; în afară de acţiunea regulatoare a supratensiunii arteriale şi deci a repartizării sângelui în organism, adrenalina acţionează şi asupra hidraţilor de carbon. În doze mici, adrenalina provoacă o creștere a glucozei în sânge, producând glucozurie. Datorită îngustării capilarelor sanguine, adrenalina opreşte hemoragiile servind în chirurgie.
Sinteza chimică a adrenalinei constă în tratarea pirocatechinei cu clorura acidului monocloracetic şi cu oxiclorură de fosfor, când se formează întâi un ester al pirocatechinei, care sub in¬fluenţa oxiclorurii de fosfor izomerizează (transpoziţie Fries), rezultând o clorcetonă. Urmează o condensare cu metilamina şi reducerea grupei cetonice cu amalgam de aluminiu sau catalitic. Se obține adrenalina racemic, amestec optic inactiv format din cei doi izomeri optici dextrogir și levogir aflaţi în raport echimolar.
Adrenalina naturală este levogiră ([α]D= -50,5°). Produsul sintetic se separă în cei doi enantiomeri, cu ajutorul acidului (+) tartric. Izomerul dextrogir are o acţiune fiziologică de 15 ori mai slabă decît cel natural; prin încălzire, el se racemizează şi poate fi supus din nou scindării, obţinându-se astfel încă o cantitate de produs levogir. Adrenalina sintetică are între¬buinţări medicale întinse (sub formă de clorhidrat).
Biosinteza adrenalinei pornește de la β-fenilalanina. Aceasta, în prezența enzimei fenilalanin-hidroxilaza, devine tirozină, care fiind catalizată enzimatic de tirozin-hidroxilază L-DOPA și după decarboxilare, formează dopamină care fiind catalizată enzimatic de dopamin-hidroxilază stereoselectivă se transformă în noradrenalina prezentă în suprarenală. Noradrenalina catalizată enzimatic de metil-transferază se transformă în adrenalina naturală levigiră.
Descompunerea adrenalinei are loc relativ repede în organism (trei minute), metabolizarea este realizată în special prin acțiunea enzimelor Catecol-O-metil-transferaza (COMT) și monoaminooxidază (MAO), şi este eliminată prin urină.
Noradrenalina (norepinefrina), hormonul medulosuprarenal omolog inferior al adrenalinei nemetilat la azot, similar cu epinefrina este eliberat când creşte nivelul de stres. Formula moleculară: C8H11NO3. Masa molară: 169.18 g mol−1. Aspect: cristale incolore. Stare de agregare: solid. Densitare: 1.397 g/cm³. Punct de topire: 217 °C (se descompune). Ph: 8,58. Solubilitate: bună în apă minerală. [5] Formula de structură prezintă două grupe hidroxil fenolic, o grupare hidroxil alcoolic secundar și o grupare amino primară. Acțiune biologică: principala diferenţă între epinefrină şi norepinefrină este că epinefrina este responsabilă pentru controlul tuturor ţesuturilor corpului, în timp ce norepinefrina deţine controlul asupra acelor părţi ale creierului care sunt responsabile pentru relaţia corp-minte şi acţiunile de răspuns. Valorile crescute ale norepinefrinei sunt asociate cu anxietate, stres, tensiune arterială crescută şi hiperactivitate. Nivelurile scăzute ale noradrenalinei pot cauza un nivel scăzut de energie, lipsă de concentrare şi motivaţie. Atât epinefrina cât şi norepinefrina ajută la reglarea atenţiei, concentrării mentale, excitării şi cogniţiei. Noradrenalina se prepară sintetic şi se foloseşte ca medicament, având proprietăţi puțin diferite de ale adrenalinei.
Degradarea noradrenalinei:
1. Materiale necesare: Ne-am propus să verificăm experimental: reacțiile de culoare cu FeCl3 (reacție caracteristică, de identificare a fenolilor) date de adrenalina și noradrenalina de sinteză și reacţia de oxidare cu reactivul Tollens a adrenalinei. Este nevoie de următoarele substanțe și materiale:
A. Reacțiile cu clorura ferică a adrenalinei și noradrenalinei: fiole cu soluții de adrenalină și noradrenalină, apă distilată, soluție de FeCl3 1%, 2 eprubete, două seringi de câte1 ml, pipetă.
B. Oxidarea cu reactivul Tollens a adrenalinei: soluție de adrenalină, apă distilată, soluție de AgNO3, soluție de NaOH, soluție apoasă de amoniac, 2 eprubete.
2. Mod de lucru:
A. Reacțiile cu clorura ferică a adrenalinei și noradrenalinei: În două eprubete se introduce câte 1 ml apă distilată. Se extrag din fiole soluțiile de adrenalină, respective noradrenalină, apoi se adaugă în prima eprubetă adrenalină, iar în cea de a doua B noradrenalină. Se pipetează soluție de FeCl3.
B. Oxidarea cu reactivul Tollens a adrenalinei: Într-o eprubetă se introduc 5 ml soluție apoasă de AgNO3 peste care se picură soluție apoasă de NaOH. Precipitatul obținut, AgOH, se dizolvă prin adăugarea de soluție apoasă de amoniac. Astfel am obținut soluția limpede de reactivTolles, [Ag(NH3)2]OH. Într-o altă eprubetă cu soluție de adrenalină se adaugă din reactivul preparat cu picătura.
3. Date experimentale:
A. Reacțiile cu clorura ferică a adrenalinei și noradrenalinei: se observă apariția unei culori caracteristice, verde.
B. Oxidarea cu reactivul Tollens a adrenalinei: se observă apariția unei culori roz.
4. Interpretarea rezultatelor:
A. Reacțiile cu clorura ferică a adrenalinei și noradrenalinei: Cu soluția apoasă de FeCl3, adrenalina și noradrenalina dau complecși chelați verzi, datorită grupei pirocatechinice. [3]. Fenolii formează cu soluția apoasă de FeCl3 săruri bazice de fier, Ar-OFe]Cl2. Dacă în poziția orto față de –OH există grupe complexante (>C=O, -COOH, -COOR, -OH, -OR) se formează fenolați complecși, puternic ionizați, de diferite culori: roșu violet – fenolul, rezorcina, acidul salicilic, α-naftol; albastru – crezolii, hidrochinona; verde – pirocatechina, ß-naftol.
B. Oxidarea cu reactivul Tollens a adrenalinei: Cu oxid de argint (I), Ag2O, adrenalina formează adrenocromul, un produs de culoare roz. Odată cu polimerizarea el capătă culoare maro.
Reacțiile specifice fenolilor se verifică în cazul adrenalinei și noradrenalinei.
5. CONCLUZII:
Cantitativ, biosinteza hormonilor de stres depinde de nivelul de stres perceput. Stresul prelungit are efecte negative predictibile asupra sănătății. Consecinţele stresului pot persista mult dincolo de încheierea unui eveniment stresant. Starea de stres, experimentată în mod regulat şi mai ales pentru perioade lungi de timp, predispune la hipertensiune arterială, prin accelerarea bătăilor inimii şi prin vasocontracția indusă de eliberarea neurohormonilor. Reducerea nivelului de stres la liceeni prin aplicarea managementului stresului ar contribui la starea generală de bine și la îmbunătățirea performanțelor școlare, de asemenea ar putea fi o strategie preventivă în situații de abandon școlar.
Bibliografie:
[1] Nenițescu, C.D. “Chimie organică”, Vol. II, Editura Didactică și Pedagogică, București, pag. 134 - 389, 1980.
[2] *** www.wikipedia.com